Compuși organici cu funcțiuni mixte
Aminoacizi
I. Aminoacizii naturali sunt, cu mici excepții, α-aminoacizi.
1. Stabiliți formula structurală și
denumirea IUPAC pentru α-aminoacidul
monoamino-monocarboxilic alifatic care conține în molecula sa 35,95% O,
procente masice.
2. Scrieți formulele structurale ale
aminoacidului identificat la:
a) pH=2, mediu acid; b) pH=13,
mediu bazic.
3. Calculați volumul de soluție de NaOH
de concentrație 20% și ρ=1,2 g/cm3,
ce reacţionează cu 2 moli de α-alanina.
Rezolvare:
1. Formula generală: CnH2n + 1NO2, µaminoacid =14n + 47
g/mol
14n + 47 g .........32 g O
100
g...............35,95 g, n=3, formula moleculară C3H7NO2, ac. 2-aminopropanoic; 2. a) formula de
structură în mediu acid- cation;
b) formula de
structură în mediu bazic - anion;
3. 2 moli α-alanina,
2 moli NaOH m = 2·40 = 80 g (md)
ms
= 80 · 100/20 = 400 g soluție
Vs
= 400/1,2 = 333,3(3) cm3
II. Aminoacizii esenţiali sunt necesari pentru sinteza
unor substanţe biologice importante în organism și sunt introduși în organism prin
intermediul alimentelor.
1. Identificați formula structurală și
denumirea IUPAC a α-aminoacidului
diamino-monocarboxilic, esențial, A, care conține raportul de masă C:H:O:N =
36:7:16:14.
2. Scrieți ecuațiile reacțiilor
aminoacidului identificat cu:
a)
KOH(aq); b) HCl(aq).
3.
Calculați masa de α-aminoacid,
A, identificat ce reacționează cu 200 cm3 acid clorhidric de
concentrație 2 mol/L.
Rezolvare:
1. C = 36/12 = 3 atomi-gram
H = 7 atomi-gram
O = 16/16 = 1 atomi-gram
N = 14/14 = 1 atomi-gram,
formula
brută C3H7ON
Formula moleculară (C3H7ON)n
Deoarece aminoacidul este
diamino-monocarboxilic, n=2, formula moleculară este C6H14O2N2,
ac. 2,6-diaminohexanoic (lisina)
ac. 2,6-diaminohexanoic (lisina)
3. Vs = 0,2 L, CM=
2 mol/L,
ʋ = 0,2·2 = 0,4 moli
HCl, 0,8 moli lisina
µC6H14O2N2
= 146 g/mol, m = 0,8·146 = 116,8 g lisină
III. Aminoacizii sunt elemente esentiale cu rol în formarea
proteinelor și asigură rezervele de energie necesară organismelor.
1. Se dau formulele structurale pentru următorii aminoacizi:
(A) HO-CH2-CH(NH2)-COOH (B) H3C-CH(NH2)-COOH
(C) HS-CH2- CH(NH2)-COOH
a) Precizați numărul dipeptidelor
obținute din aminoacizii A și B; scrieți formula structurală a unei dipeptide
mixte.
b) Precizați numărul de tripeptide
obținute din aminoacizii A, B, C.
2. a) Calculați procentul masic de azot dintr-o tripeptidă mixtă.
b) Calculaţi compoziţia
procentuală elementală masică a serinei.
Rezolvare:
1. a) 2 dipeptide simple: seril-serina; α-alanil-α-alanină.
2 dipeptide mixte: seril-α-alanină;
α-alanil-serina.
b) 3 tripeptide simple și 6 tripeptide mixte izomere.
2. a)
α-alanil-seril-cisteina
µC9H17O5N3
= 247 g/mol, N = 17%
b) µC3H7O3N
= 105 g/mol
%
C=36·100/ 105 = 34,28 % H=7·100/ 105 =
6,6(6) % N=14·100/ 105 = 13,3(3)
%
O=48·100/ 105 = 45,71
IV. Prin reacţia de condensare dintre α-alanină şi un aminoacid
monoamino-monocarboxilic (A) rezultă o dipeptidă mixtă cu μ = 188 g/mol.
1. Stabilițiţi formula de structură a aminoacidului
(A).
2. Scrieți formulele structurale ale
dipeptidelor mixte obținute din α-alanină și aminoacidul identificat.
3. Stabiliți raportul masic al
elementelor din dipeptida mixtă identificată.
Rezolvare:
1. µdipeptida C5H9O3N2R
= 188 g/mol, 145 + R = 188, R =
43,
14n + 1 = 43, n = 3, C3H7─, ac.
2-amino-3-metil-butanoic (valina)
2. Dipeptidele mixte: α-alanil-valina; valil- α-alanină
3. C:H:O:N = 96:16:48:28 = 24:4:12:7
V. Hidroliza este principala proprietate a proteinelor în urma
căreia se obțin peptide sau amestecuri de α-aminoacizi. Prin hidroliza unei
peptide se formează 42 g serină și 24,2 g cisteină. Identificați peptida care a
fost supusă hidrolizei și scrieți formulele de structură posibile ale acesteia.
Rezolvare:
µserina
= 105 g/mol, υ = 42/105 =
0,4 moli serina
µcisteina
= 121 g/mol, υ = 24,2/105 =
0,2 moli;
raportul molar al aminoacizilor: 0,4/0,2=
2:1, 2 moli serina, 1 mol
cisteina
Este o tripeptidă
ce poate avea următoarele denumiri: seril-seril-cisteina;
seril-cisteinil-serină;
cisteinil-seril-serină;
VI. Glutationul
(γ-glutamil-cisteinil-glicina) este o tripeptidă produsă
de celulele organismului și reprezintă o sursă energetică principală cât și un
antioxidant capabil să distrugă radicalii liberi.
1. Scrieţi ecuaţia reacţiei de
hidroliză enzimatică totală a glutationului.
2. Notaţi formulele de structură, la pH
= 12, pentru cei trei aminoacizi rezultaţi la hidroliza glutationului.
3. Calculaţi masa de glutation care se
hidrolizează, dacă s-au folosit 72 g de apă.
Rezolvare:
1. glutation + 2 H2O → ac. glutamic + cisteina
+ glicina
2. anionii corespunzători
3. µglutation = 307 g/mol, x = 307∙ 72/ 36 = 614 g glutation
VIII. O tripeptidă
simplă conține 13,33 % N.
Identificați aminoacidul
monoaminomonocarboxilic de la care
provine tripeptida.
Rezolvare:
f. generală
aminoacid CnH2n +1NO2
µtripeptida = 3µaminoacid - 2µapă= 3µaminoacid - 36
3µaminoacid - 36 g
tripeptidă.......................3∙14 g azot
100g
tripeptidă............................................13,33 g azot, µaminoacid = 117 g/mol
µCnH2n
+1NO2 = 117 g/mol, n=
5, C5H11NO2, valina
IX. Se consideră
hexapeptida: gli-val-ser-cis-gli-ala
Care sunt dipeptidele și tripeptidele
formate la hidroliza pațială în mediu acid a hexapeptidei?
Rezolvare:
Dipeptide: gli-val, val-ser, ser-cis,
cis-gli, gli-ala
Tripeptide: gli-val-ser, val-ser-cis,
ser-cis-gli, cis-gli-ala
Zaharide
I. Glucoza este un
combustibil esențial pentru organism.
1. Scrieţi
ecuaţia reacţiei glucozei cu reactiv Tollens.
2. Calculaţi masa de argint, care se
formează în reacţia unei probe de 200 mL glucoză de concentraţie 1M cu o
cantitate stoechiometrică de reactiv Tollens. AAg = 108.
Rezolvare:
1. C6H12O6 +
2[Ag(NH3)2]OH
→ C6H12O7 +
2Ag↓ + 4NH3 + H2O
2. ʋ = 0,2·1 = 0,2 moli glucoză
x = 0,2 ∙ 2 /1 = 0,4 moli Ag,
m = 0,2·108 = 21,6 g Ag
II. Prin oxidarea glucozei cu reactiv Tollens se obţine un produs
(A) cu caracter acid.
1. Calculaţi masa de compus (A) obţinut
din 7 moli de glucoză, dacă randamentul reacţiei este de 80%.
2. Scrieți ecuația reacției chimice
dintre compusul (A) și hidroxidul de calciu.
3. Calculați masa de gluconat de calciu
obținută în condițiile de la punctul 1.
Rezolvare:
1. A - C6H12O7, acid
gluconic
2. 7 moli glucoză, 7 moli ac. gluconic (Ct), Cp
= 7 ∙ 80 / 100 = 5,6 moli ac. gluconic
µC6H12O7
= 196 g/mol, m = 5,6 · 196 = 1097,6 g
ac. gluconic
3. 2C6H12O7 + Ca(OH)2 → (C6H11O7)
2Ca + 2H2O
x = 2,8 moli
gluconat de calciu
µ(C6H11O7)
2Ca = 430 g/mol, m = 2,8·430 =
1204 g gluconat de calciu
III. O cantitate de 200 g soluție de glucoză se tratează cu reactiv
Fehling și se obțin 72 g de precipitat.
1. Determinați concentrația procentuală
de masă a soluției de glucoză.
2. Calculați volumul de soluție de
reactiv Fehling de concentrație 2M utilizat în reacție.
Rezolvare:
1. C6H12O6 +
2Cu(OH) 2 →
C6H12O7
+
Cu2O↓ + 2H2O
µC6H12O6
= 180 g/mol µCu2O = 144 g/mol
υ
=72/144= = 0,5 moli Cu2O
0,5 moli C6H12O6, m = 0,5·180 = 90 g C6H12O6
c = 45 %
2. x = 1 mol Cu(OH)2 Vs = 0,5 L soluție
IV. Amidonul participă la următoarea succesiune de reacţii:
- hidroliza amidonului
- fermentația glucozei
1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice
din schemă;
2. Denumiţi compuşii organici obținuți;
3. Știind că se supune hidrolizei o
cantitate de 500 kg amidon de puritate 81%, calculați volumul de gaz degajat,
măsurat la 27ºC și 2 atm.
Rezolvare:
1. ─(C6H10O5)n─ + nH2O
→
nC6H12O6
C6H12O6 → 2CH3─ CH2─OH + 2CO2↑
2. C6H12O6 glucoză CH3─ CH2─OH
etanol
3. mp = 81· 100
/ 500 = 405 g amidon pur, 450 g glucoză
υ
= 450/180= 2,5moli glucoză, 5moli CO2, T=273+27= 300K, R
= 0,082 L· atm/mol·K. V
= = υ
RT / P= 61,5 L CO2
V. În cursul
arderilor din organism, glucoza eliberează o cantitate de energie de 2817 kJ/
mol. Calculaţi cantitatea de energie eliberată de 500 g de struguri cu 80 % glucoză (procente masice).
Rezolvare:
80 · 500
/100= 400 g glucoză, υ = 400 /
180= 2,2(2) moli glucoză
1 mol
glucoză..............................2817 kj
2,2(2) moli
glucoză.....................x
x = 6260 kj
VI. Se supun fermentației alcoolice 1800 kg soluție de glucoză de
concentrație 80% . Dioxidul de carbon se absoarbe total în soluție de hidroxid
de calciu de concentrație 2M.
1. Scrieți ecuațiile reacțiilor care au
loc;
2. Calculați volumul de soluție de
hidroxid de calciu necesar;
Rezolvare:
1) C6H12O6
2CH3─
CH2─OH + 2CO2↑
Ca(OH)2 + CO2
CaCO3↓ +
H2O
2) md = 1440
kg glucoză, υ = 8 kmoli
glucoză, 16 kmoli CO2 care reacționează cu 16 kmoli Ca(OH)2,
Vs = 16:2 = 8 L soluție
