Probleme rezolvate

Compuși organici cu funcțiuni mixte

Aminoacizi

I. Aminoacizii naturali sunt, cu mici excepții, α-aminoacizi.

1. Stabiliți formula structurală și denumirea IUPAC pentru α-aminoacidul monoamino-monocarboxilic alifatic care conține în molecula sa 35,95% O, procente masice.

2. Scrieți formulele structurale ale aminoacidului identificat la:

a)      pH=2, mediu acid;        b)  pH=13, mediu bazic.

3. Calculați volumul de soluție de NaOH de concentrație 20%  și ρ=1,2 g/cm³, ce reacţionează cu 2 moli de  α-alanina.

Rezolvare:

1. Formula generală: C_nH_{2n + 1}NO_2,   µaminoacid =14n + 47 g/mol

14n + 47 g .........32 g O

100 g...............35,95 g,     n=3,    formula moleculară C₃H₇NO₂,  ac. 2-aminopropanoic;                       2. a) formula de structură în mediu acid- cation;

b) formula de structură în mediu bazic - anion;                                                                    

3. 2 moli α-alanina, 2 moli NaOH   m = 2·40 = 80 g (md)

ms = 80 · 100/20 = 400 g soluție

Vs = 400/1,2 = 333,3(3) cm3

II. Aminoacizii esenţiali sunt necesari pentru sinteza unor substanţe biologice importante în organism  și sunt introduși în organism prin intermediul alimentelor.

1. Identificați formula structurală și denumirea IUPAC a α-aminoacidului diamino-monocarboxilic, esențial, A, care conține raportul de masă C:H:O:N = 36:7:16:14.

2. Scrieți ecuațiile reacțiilor aminoacidului identificat cu:

   a) KOH(aq);          b) HCl(aq).

3.  Calculați masa de α-aminoacid, A, identificat ce reacționează cu 200 cm³ acid clorhidric de concentrație 2 mol/L.

Rezolvare:

1. C = 36/12 = 3 atomi-gram

H = 7 atomi-gram

O = 16/16 = 1 atomi-gram

N = 14/14 = 1 atomi-gram,   formula brută C₃H₇ON

Formula moleculară  (C₃H₇ON)n

Deoarece aminoacidul este diamino-monocarboxilic, n=2, formula moleculară este C₆H₁₄O₂N₂,
 ac. 2,6-diaminohexanoic  (lisina)

3. Vs = 0,2 L, C_M= 2 mol/L,   ʋ = 0,2·2 = 0,4 moli HCl,  0,8 moli lisina

µC₆H₁₄O₂N₂ = 146 g/mol,  m = 0,8·146 = 116,8 g lisină

III. Aminoacizii sunt elemente esentiale cu rol în formarea proteinelor și asigură rezervele de energie necesară organismelor. 

1. Se dau formulele structurale pentru următorii aminoacizi:

(A)  HO-CH₂-CH(NH₂)-COOH  (B)  H₃C-CH(NH₂)-COOH  (C)  HS-CH₂- CH(NH₂)-COOH

a) Precizați numărul dipeptidelor obținute din aminoacizii A și B; scrieți formula structurală a unei dipeptide mixte.

b) Precizați numărul de tripeptide obținute din aminoacizii A, B, C.

2.  a) Calculați procentul masic de azot dintr-o tripeptidă mixtă.

     b) Calculaţi compoziţia procentuală elementală masică a serinei.

Rezolvare:

1. a) 2 dipeptide simple: seril-serina; α-alanil-α-alanină.

        2 dipeptide mixte: seril-α-alanină; α-alanil-serina.

b) 3 tripeptide simple și 6 tripeptide mixte izomere.

2. a)  α-alanil-seril-cisteina

µC₉H₁₇O₅N₃ = 247 g/mol,   N = 17%  

b) µC₃H₇O₃N = 105 g/mol

% C=36·100/ 105 = 34,28  % H=7·100/ 105 = 6,6(6)   % N=14·100/ 105 = 13,3(3) 

% O=48·100/ 105 = 45,71

IV. Prin reacţia de condensare dintre α-alanină şi un aminoacid monoamino-monocarboxilic (A) rezultă o dipeptidă mixtă cu μ = 188 g/mol.

1. Stabilițiţi formula de structură a aminoacidului (A).

2. Scrieți formulele structurale ale dipeptidelor mixte obținute din α-alanină și aminoacidul identificat.

3. Stabiliți raportul masic al elementelor din dipeptida mixtă identificată.

Rezolvare:

1.  µdipeptida C₅H₉O₃N₂R = 188 g/mol, 145 + R = 188,  R = 43,

14n + 1 = 43, n = 3, C₃H₇─,    ac. 2-amino-3-metil-butanoic (valina)                                                    

2. Dipeptidele mixte: α-alanil-valina;  valil- α-alanină

3. C:H:O:N = 96:16:48:28 = 24:4:12:7

V. Hidroliza este principala proprietate a proteinelor în urma căreia se obțin peptide sau amestecuri de α-aminoacizi. Prin hidroliza unei peptide se formează 42 g serină și 24,2 g cisteină. Identificați peptida care a fost supusă hidrolizei și scrieți formulele de structură posibile ale acesteia.

Rezolvare:

µserina = 105 g/mol, υ =  42/105 = 0,4 moli serina

µcisteina = 121 g/mol, υ = 24,2/105 = 0,2 moli;

raportul molar al aminoacizilor: 0,4/0,2= 2:1,              2 moli serina, 1 mol cisteina

 Este o tripeptidă ce poate avea următoarele denumiri:  seril-seril-cisteina;

                                                                                         seril-cisteinil-serină;

                                                                                         cisteinil-seril-serină;

VI. Glutationul (γ-glutamil-cisteinil-glicina) este o tripeptidă produsă de celulele organismului și reprezintă o sursă energetică principală cât și un antioxidant capabil să distrugă radicalii liberi.

1. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză enzimatică totală a glutationului.

2. Notaţi formulele de structură, la pH = 12, pentru cei trei aminoacizi rezultaţi la hidroliza glutationului.

3. Calculaţi masa de glutation care se hidrolizează, dacă s-au folosit 72 g de apă.

Rezolvare:

1. glutation + 2 H₂O → ac. glutamic + cisteina + glicina

2. anionii corespunzători

3. µglutation = 307 g/mol,  x =  307∙ 72/ 36 = 614 g glutation

VIII. O tripeptidă simplă conține 13,33 % N.

Identificați aminoacidul monoaminomonocarboxilic  de la care provine tripeptida.

Rezolvare:

f. generală aminoacid C_nH_{2n +1}NO₂

µtripeptida = 3µaminoacid  - 2µapă= 3µaminoacid  - 36

3µaminoacid  - 36 g tripeptidă.......................3∙14 g azot

100g tripeptidă............................................13,33 g azot,  µaminoacid = 117 g/mol

µC_nH_{2n +1}NO₂ = 117 g/mol,  n= 5, C₅H₁₁NO_2, valina

IX. Se consideră hexapeptida: gli-val-ser-cis-gli-ala

Care sunt dipeptidele și tripeptidele formate la hidroliza pațială în mediu acid a hexapeptidei?

Rezolvare:

Dipeptide: gli-val, val-ser, ser-cis, cis-gli, gli-ala

Tripeptide: gli-val-ser, val-ser-cis, ser-cis-gli, cis-gli-ala

Zaharide

I. Glucoza este un combustibil esențial pentru organism.

1. Scrieţi ecuaţia reacţiei glucozei cu reactiv Tollens.

2. Calculaţi masa de argint, care se formează în reacţia unei probe de 200 mL glucoză de concentraţie 1M cu o cantitate stoechiometrică de reactiv Tollens. A_Ag = 108.     

Rezolvare:

1. C₆H₁₂O₆  +  2[Ag(NH₃)₂]OH  → C₆H₁₂O₇   +  2Ag↓  + 4NH₃  +  H₂O

2.  ʋ = 0,2·1 = 0,2 moli glucoză

 x = 0,2 ∙ 2 /1 = 0,4 moli Ag,  m = 0,2·108 = 21,6 g Ag

II. Prin oxidarea glucozei cu reactiv Tollens se obţine un produs (A) cu caracter acid.

1. Calculaţi masa de compus (A) obţinut din 7 moli de glucoză, dacă randamentul reacţiei este de 80%.

2. Scrieți ecuația reacției chimice dintre compusul (A) și hidroxidul de calciu.

3. Calculați masa de gluconat de calciu obținută în condițiile de la punctul 1.

Rezolvare:

1. A - C₆H₁₂O_7,  acid gluconic

2. 7 moli glucoză,  7 moli ac. gluconic (C_t), C_p = 7 ∙ 80 / 100 = 5,6 moli ac. gluconic

µC₆H₁₂O₇ = 196 g/mol,  m = 5,6 · 196 = 1097,6 g ac. gluconic

3. 2C₆H₁₂O₇  + Ca(OH)₂  →   (C₆H₁₁O₇) ₂Ca  +  2H₂O  

 x = 2,8 moli gluconat de calciu

µ(C₆H₁₁O₇) ₂Ca = 430 g/mol,  m = 2,8·430 = 1204 g gluconat de calciu

III. O cantitate de 200 g soluție de glucoză se tratează cu reactiv Fehling și se obțin 72 g de precipitat.

1. Determinați concentrația procentuală de masă a soluției de glucoză.

2. Calculați volumul de soluție de reactiv Fehling de concentrație 2M utilizat în reacție.

Rezolvare:

1. C₆H₁₂O₆  +  2Cu(OH) ₂  →   C₆H₁₂O₇   +  Cu₂O↓  +  2H₂O

µC₆H₁₂O₆ = 180 g/mol   µCu₂O = 144 g/mol

υ =72/144= = 0,5 moli Cu₂O   0,5 moli C₆H₁₂O₆,  m = 0,5·180 = 90 g C₆H₁₂O₆

c = 45 %

2.  x = 1 mol Cu(OH)₂  Vs = 0,5 L soluție

IV. Amidonul participă la următoarea succesiune de reacţii:

- hidroliza amidonului

- fermentația glucozei

1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice din schemă;

2. Denumiţi compuşii organici obținuți;

3. Știind că se supune hidrolizei o cantitate de 500 kg amidon de puritate 81%, calculați volumul de gaz degajat, măsurat la 27ºC și 2 atm.

Rezolvare:

1.  ─(C₆H₁₀O₅)_n─  + nH₂O →  nC₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆    →    2CH₃─ CH₂─OH   +   2CO₂↑

2.  C₆H₁₂O₆  glucoză   CH₃─ CH₂─OH etanol

3. m_p = 81·  100 / 500 = 405 g amidon pur,  450 g glucoză

υ = 450/180= 2,5moli glucoză,  5moli CO₂, T=273+27= 300K, R = 0,082 L· atm/mol·K.                      V =  = υ RT / P= 61,5 L CO₂

V. În cursul arderilor din organism, glucoza eliberează o cantitate de energie de 2817 kJ/ mol. Calculaţi cantitatea de energie eliberată de 500 g de struguri cu 80 % glucoză (procente masice).

Rezolvare:

80 · 500 /100= 400 g glucoză, υ = 400 / 180= 2,2(2) moli glucoză

1 mol glucoză..............................2817 kj

2,2(2) moli glucoză.....................x                 x = 6260 kj

VI. Se supun fermentației alcoolice 1800 kg soluție de glucoză de concentrație 80% . Dioxidul de carbon se absoarbe total în soluție de hidroxid de calciu de concentrație 2M.

1. Scrieți ecuațiile reacțiilor care au loc;

2. Calculați volumul de soluție de hidroxid de calciu necesar;

Rezolvare:

1) C₆H₁₂O₆      2CH₃─ CH₂─OH   +   2CO₂↑

Ca(OH)₂ + CO₂ CaCO₃↓  +  H₂O

2) m_d = 1440 kg glucoză, υ = 8 kmoli glucoză, 16 kmoli CO₂ care reacționează cu 16 kmoli Ca(OH)₂, Vs = 16:2 = 8 L soluție